Il y a plusieurs hypothèses : troilleur peut être une variante de trolleur, qui était beaucoup plus en usage. Il s’agit d’un dérivé de troller, qui était en moyen français un terme de vénerie signifiant « quêter au hasard, sans avoir de piste ». De ce sens, on en a tiré un autre qui est celui que l’on trouve dans les éditions anciennes de notre Dictionnaire et qui figure encore dans la neuvième édition, sous l’entrée trôler (graphie utilisée depuis la quatrième édition). Voyons par exemple la définition qu’en donnait la troisième :

« Il ne s’emploie que dans le style bas & populaire, pour dire, Mener, promener de tous côtez indiscrettement & hors de propos. C’est un homme qui trôlle continuellement sa femme par-tout. Il trôlle son fils dans toutes les maisons. Il est aussi neutre. C’est un homme qui ne fait que trôller tout le long du jour, pour dire, Qui ne fait que courir ça & là ; Et il est du même style. »

Mais troilleur pourrait aussi être une variante de l’ancien français troilleör, nom qui avait deux sens ; il désignait soit un fabricant de pressoir et celui qui en avait la responsabilité, soit une personne fourbe qui pressurait autrui. Comme ce rondeau est parfois présenté comme une plainte, c’est probablement à ce dernier sens qu’il faut rattacher ce nom.